۲سی-بی

۲سی-بی
نام‌گذاری آیوپاک

2-(4-bromo-25-dimethoxyphenyl)ethanamine

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 66142-81-2 N
پاب‌کم 98527
کم‌اسپایدر 88978 ✔Y
دراگ‌بانک DB01537
ChEBI CHEBI:189669 ✔Y
ChEMBL CHEMBL292821 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • COc1cc(c(cc1Br)OC)CCN

  • InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3 ✔Y
    Key: YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
    Key: YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYAK

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H14BrNO2
جرم مولی 260.13 g/mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

2C-B (که نام شیمیایی کامل آن 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine است) یک ماده روان‌گردان سنتتیک از خانواده فنتیل‌آمین‌ها است. این ماده به دلیل اثرات منحصربه‌فرد خود که ترکیبی از اثرات روان‌گردان‌های کلاسیک مانند ال‌اس‌دی و اثرات همدلانه اکستازی توصیف می‌شود، شهرت دارد.[۱] 2C-B اغلب به شکل پودر سفید یا قرص‌های فشرده‌شده یافت می‌شود و معمولاً به صورت خوراکی مصرف می‌گردد.

تاریخچه و کشف

2C-B اولین بار در سال ۱۹۷۴ توسط شیمیدان و فارماکولوژیست مشهور آمریکایی، الکساندر شولگین، سنتز شد. شولگین این ماده را در آزمایشگاه شخصی خود ساخت و اثرات آن را به تفصیل در کتاب خود PiHKAL: A Chemical Love Story که در سال ۱۹۹۱ منتشر شد، مستند کرد.[۱] در دهه‌های ۱۹۷۰ و ۱۹۸۰، 2C-B به عنوان یک جایگزین قانونی برای اکستازی در برخی محافل روان‌درمانی و تفریحی مورد استفاده قرار گرفت، پیش از آنکه اکستازی غیرقانونی اعلام شود.[۲] در نهایت، 2C-B نیز در بسیاری از کشورها، از جمله ایالات متحده آمریکا (در سال ۱۹۹۵) و هلند، در فهرست مواد کنترل‌شده قرار گرفت و غیرقانونی اعلام شد.[۳]

فارماکولوژی و نحوهٔ اثر

مکانیسم دقیق اثر 2C-B به طور کامل شناخته نشده است، اما اعتقاد بر این است که این ماده عمدتاً به عنوان یک آگونیست جزئی برای گیرنده‌های سروتونین، به ویژه گیرنده 5-HT2A عمل می‌کند. این همان گیرنده‌ای است که روان‌گردان‌های کلاسیک مانند ال‌اس‌دی و سیلوسایبین نیز آن را هدف قرار می‌دهند.[۴] با این حال، 2C-B تمایل کمتری به گیرنده 5-HT2A نسبت به ال‌اس‌دی دارد که ممکن است دلیل تفاوت در ماهیت و شدت اثرات آن باشد. علاوه بر این، 2C-B بر روی گیرنده‌های سروتونین 5-HT2C و 5-HT1A نیز تأثیراتی دارد که می‌تواند به اثرات همدلانه و محرک آن کمک کند.[۵]

اثرات روان‌شناختی

اثرات 2C-B به شدت وابسته به دوز مصرفی است. در دوزهای پایین (حدود ۵ تا ۱۵ میلی‌گرم)، معمولاً اثرات ملایم محرک و همدلانه غالب است، همراه با افزایش حس لامسه، تقویت رنگ‌ها و تجربیات حسی لطیف. این اثرات اغلب با دوزهای پایین اکستازی مقایسه می‌شود.[۶] در دوزهای بالاتر (حدود ۱۵ تا ۳۰ میلی‌گرم و بیشتر)، اثرات روان‌گردان برجسته‌تر می‌شوند. کاربران تجربیات بصری واضحی مانند الگوهای هندسی متحرک با چشمان باز یا بسته، هاله‌های رنگی در اطراف اشیا، و تغییر شکل سطوح و اجسام را گزارش می‌دهند. برخلاف روان‌گردان‌های قوی‌تر مانند دی‌ام‌تی یا دوزهای بالای LSD، 2C-B کمتر باعث تغییرات عمیق در خودآگاهی یا مرگ نفس می‌شود و کاربران معمولاً ارتباط خود را با واقعیت حفظ می‌کنند.[۷] مدت زمان اثرات 2C-B معمولاً بین ۴ تا ۸ ساعت است که آن را به یک روان‌گردان با طول اثر متوسط تبدیل می‌کند.

اثرات فیزیولوژیکی

اثرات فیزیکی 2C-B مشابه سایر فنتیل‌آمین‌های محرک است. این اثرات شامل گشاد شدن مردمک چشم، افزایش ضربان قلب و فشار خون، افزایش دمای بدن و گاهی اوقات تهوع و لرزش، به ویژه در ابتدای تجربه، می‌شود.[۸] این اثرات معمولاً خفیف و قابل کنترل هستند، اما برای افرادی که دارای بیماری‌های قلبی-عروقی زمینه‌ای هستند، می‌توانند خطرآفرین باشند. برخلاف برخی روان‌گردان‌های دیگر، 2C-B به ندرت باعث سردرگمی شدید یا عدم هماهنگی حرکتی می‌شود.

خطرات و پتانسیل سوءمصرف

مانند سایر روان‌گردان‌ها، خطر اصلی 2C-B بیشتر روان‌شناختی است تا فیزیولوژیکی. دوزهای بالا یا مصرف در یک محیط نامناسب می‌تواند منجر به تجربیات ترسناک، اضطراب شدید، پارانویا یا وحشت‌زدگی شود که به آن «سفر بد» (Bad Trip) می‌گویند.[۹] خطر ابتلا به اختلال ادراک پایدار پس از روان‌گردان (HPPD) که با علائم بصری مداوم پس از پایان اثرات ماده مشخص می‌شود، اگرچه نادر است، اما وجود دارد. 2C-B پتانسیل اعتیادآوری فیزیکی پایینی دارد و مصرف مکرر آن به سرعت باعث ایجاد مقاومت دارویی می‌شود، به این معنی که فرد برای دستیابی به اثرات مشابه نیاز به مصرف دوزهای بالاتر دارد که این امر عملاً از مصرف مزمن و روزانه جلوگیری می‌کند.[۱۰] با این حال، مانند هر ماده روان‌گردانی، پتانسیل سوءمصرف روان‌شناختی برای افرادی که به دنبال فرار از واقعیت هستند، وجود دارد. یکی از خطرات عمده مرتبط با 2C-B در بازار غیرقانونی، فروش مواد دیگر تحت این نام یا وجود ناخالصی‌ها و دوزهای نامشخص در قرص‌ها و پودرهای عرضه‌شده است.[۱۱]

جستارهای وابسته

منابع

  1. 1 2 Shulgin, A., & Shulgin, A. (1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Transform Press. Retrieved September 17, 2025, from https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal020.shtml
  2. ↑ Stolaroff, M. J. (1994). The Secret Chief: Conversations with a Pioneer of the Underground Psychedelic Therapy Movement. Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies. Retrieved September 17, 2025, from https://maps.org/news-letters/v05n4/05404sto.html
  3. ↑ Drug Enforcement Administration. (1995, July 10). Schedules of Controlled Substances: Placement of 2,5-Dimethoxy-4-bromophenethylamine (2C-B) into Schedule I. Federal Register. Retrieved September 17, 2025, from https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-1995-07-10/html/95-16782.htm
  4. ↑ Papaseit, E., et al. (2018). Human pharmacology of 2C-B: a systematic review. Archives of Toxicology, 92(5), 1577–1596. Retrieved September 17, 2025, from https://link.springer.com/article/10.1007/s00204-018-2177-x
  5. ↑ Dean, B. W., et al. (2023). Pharmacological and toxicological evaluation of 2C-B: a review of the literature. Frontiers in Pharmacology, 14, 1147814. Retrieved September 17, 2025, from https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2023.1147814/full
  6. ↑ Caudevilla-Gálligo, F., et al. (2012). 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects. Journal of Psychopharmacology, 26(7), 1026–1035. Retrieved September 17, 2025, from https://journals.sagepub.com/doi/10.1177/0269881111422822
  7. ↑ Shulgin, A. T. (1995). A New Vocabulary of Drug Effects. In G. C. Lyttle (Ed.), The Entheogen Review. Entheogen Review. Retrieved September 17, 2025, from https://erowid.org/culture/characters/shulgin_alexander/shulgin_alexander_interview1.shtml
  8. ↑ Drug Enforcement Administration. (2014). 2C-B (4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine). DEA Drug & Chemical Evaluation Section. Retrieved September 17, 2025, from https://www.deadiversion.usdoj.gov/drug_chem_info/2c-b.pdf
  9. ↑ European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA). (2004). EMCDDA Risk Assessment: Report on the risk assessment of 2C-I, 2C-T-2 and 2C-T-7 in the framework of the joint action on new synthetic drugs. Retrieved September 17, 2025, from https://www.emcdda.europa.eu/publications/risk-assessments/2c-i-2c-t-2-and-2c-t-7_en
  10. ↑ Fantegrossi, W. E., et al. (2008). The behavioral pharmacology of hallucinogens. Biochemical Pharmacology, 75(1), 17–33. Retrieved September 17, 2025, from https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2186250/
  11. ↑ Global Drug Survey. (2019). GDS 2019: Key Findings Report. Retrieved September 17, 2025, from https://www.globaldrugsurvey.com/gds-2019-key-findings
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
This article is issued from ویکی‌پدیا. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.