کلرازپات

کلرازپات
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریTranxene, Tranxilium, Novo-Clopate
نام‌های دیگرClorazepate dipotassium
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682052
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۹۱٪
متابولیسمکبد
نیمه‌عمر حذف۴۸ ساعت
دفعکلیه
شناسه‌ها
  • 7-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.041.737
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC16H11ClN2O3
جرم مولی۳۱۴٫۷۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • C1=CC=C(C=C1)C2=NC(C(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Cl)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H11ClN2O3/c17-10-6-7-12-11(8-10)13(9-4-2-1-3-5-9)19-14(16(21)22)15(20)18-12/h1-8,14H,(H,18,20)(H,21,22) ✔Y
  • Key:XDDJGVMJFWAHJX-UHFFFAOYSA-N N
  (صحت‌سنجی)

کلرازپات(به انگلیسی: Clorazepate) ، که با نام تجاری Tranxene و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، دارویی از دسته بنزودیازپین‌ها است. این ماده دارای خاصیت ضد اضطراب، ضد تشنج، آرام بخشی، خواب آوری و شل کننده عضلات اسکلتی است. کلرازپات بنزودیازپینی با مدت اثر بخشی غیر منتظره طولانی مدت است و عمدتاً به عنوان یک پیش دارو برای دسمتیل‌دیازپام است که به سرعت به عنوان یک متابولیت فعال تولید می‌شود. دسمتیل‌دیازپام مسئول بیشتر اثرات درمانی کلرازپات است. [۱]

در سال ۱۹۶۵ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۶۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[۲]

شیمی

کلرازپات به شکل نمک دی‌پتاسیم استفاده می‌شود. در بین بنزودیازپین‌ها به صورت غیرمعمول به راحتی در آب حل می‌شود.

کلرازپات را می‌توان با سنتز ۲-آمینو-۵-کلرو بنزونیتریل با فنیل منیزیم برمید شروع کرد تا به ۲-آمینو-۵-کلربنزوفنونایمین تبدیل شود.[۳][۴][۵] واکنش این ماده با آمینومالونیک استر، یک محصول هتروسیکل‌شده به نام، ۷-کلرو-۳٬۱-دی‌هیدرو-۳-کاربتوکسی-۵-فنیل-2 H- بنزودیازپین-۲-اون را به همراه دارد. سپس با آبکافت این محصول با استفاده از محلول الکلی پتاسیم هیدروکسید یک نمک دی‌پتاسیم از کلرازپات تشکیل می‌شود.

منابع

  1. ↑ Ochs HR, Greenblatt DJ, Verburg-Ochs B, Locniskar A (October 1984). "Comparative single-dose kinetics of oxazolam, prazepam, and clorazepate: three precursors of desmethyldiazepam". J Clin Pharmacol. 24 (10): 446–51. doi:10.1002/j.1552-4604.1984.tb01817.x. PMID 6150943. Archived from the original on 2009-07-20. Retrieved 2009-05-31.
  2. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 536. ISBN 9783527607495.
  3. ↑ J. Schmitt, U.S. Patent ۳٬۵۱۶٬۹۸۸ (1970)
  4. ↑ J. Schmitt, DE 1518764 (1965)
  5. ↑ J. Schmitt, P. Comoy, M. Subsequent, G. Callet, I. Le Meur, T. Clim, M. Brunaud, J. Mereir, J. Salle, G. Siou, Chim. Ther., 4, 239 (1969)

پیوند به بیرون

This article is issued from ویکی‌پدیا. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.