رابپرازول

رابپرازول
داده‌های بالینی
تلفظ‎/rəˈbɛprəˌzɔːl/‎
نام‌های تجاریAciphex, Pariet, Rafron, others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa699060
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
    روش مصرف داروخوراکی
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    داده‌های فارماکوکینتیک
    زیست فراهمی۵۲٪[۲]
    پیوند پروتئینی۹۶٫۳٪[۳]
    متابولیسمCYP2C19 و CYP3A4 در کبد[۲]
    متابولیت‌هامتابولیت تیواتر کربوکسیلیک اسید، متابولیت تیواتر گلوکورونید، متابولیت سولفون[۳]
    اثر دارومتابولیت‌های تیواتر کربوکسیلیک اسید
    نیمه‌عمر حذف~۱ ساعت[۲][۴]
    دفع۹۰٪ از طریق کلیه به عنوان متابولیت[۵][۶]
    شناسه‌ها
    • (RS)-2-([4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    IUPHAR/BPS
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    لیگاند بانک داده پروتئین
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.123.408
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC18H21N3O3S
    جرم مولی۳۵۹٫۴۴ g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    • CC1=C(C=CN=C1CS(=O)C2=NC3=CC=CC=C3N2)OCCCOC
    • InChI=1S/C18H21N3O3S/c1-13-16(19-9-8-17(13)24-11-5-10-23-2)12-25(22)18-20-14-6-3-4-7-15(14)21-18/h3-4,6-9H,5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21) ✔Y
    • Key:YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N ✔Y
      (صحت‌سنجی)

    رابپرازول (به انگلیسی: Rabeprazole) که با نام تجاری Aciphex به فروش می‌رسد، دارویی جهت کاهش اسید معده است.[۷] این دارو برای درمان بیماری زخم معده، رفلاکس معده و تولید بیش از حد اسید معده مانند سندرم زولینگر -الیسون، استفاده می‌شود.[۷] همچنین ممکن است در ترکیب با سایر داروها برای درمان هلیکوباکتر پیلوری استفاده شود.[۸] اثربخشی آن مشابه سایر مهار کننده‌های پمپ پروتونی (PPI) است.[۹] این دارو به صورت خوراکی تجویز می‌شود.[۷]

    عوارض جانبی شایع عبارتند از یبوست، احساس ضعف و التهاب گلو.[۷] عوارض جانبی جدی ممکن است شامل پوکی استخوان، کمبود منیزیم خون، عفونت کلستریدیوم دیفیسیل و ذات الریه باشد.[۷] استفاده از این دارو در دوران بارداری و شیردهی از ایمنی بالایی برخوردار نیست. رابپرازول با مسدود کردن H+/K+-ATPase در سلول‌های آهیانه معده عمل می‌کند.[۷]

    رابپرازول در سال ۱۹۸۶ ثبت شد و در سال ۱۹۹۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[۱۰] همکنون به عنوان یک داروی ژنریک نیز در دسترس است.[۱۱] در سال ۲۰۱۷، این دارو با بیش از یک میلیون نسخه، ۲۷۹امین داروی رایج در ایالات متحده بود.[۱۲][۱۳]

    سنتز

    نمودار مسیر سنتز رابپرازول[۱۴][۱۵]

    منابع

    1. ↑ "Rabeprazole Use During Pregnancy". Drugs.com. 25 June 2018. Retrieved 10 January 2020.
    2. 1 2 3 Marelli, Silvia; Pace, Fabio (10 January 2014). "Rabeprazole for the treatment of acid-related disorders". Expert Review of Gastroenterology & Hepatology. 6 (4): 423–435. doi:10.1586/egh.12.18. PMID 22928894. S2CID 32288556.
    3. 1 2 Langtry, HD; Markham, A (October 1999). "Rabeprazole: a review of its use in acid-related gastrointestinal disorders". Drugs. 58 (4): 725–42. doi:10.2165/00003495-199958040-00014. PMID 10551440.
    4. ↑ "Aciphex Package Insert" (PDF). Eisai Inc. Archived from the original (PDF) on 29 August 2021. Retrieved 17 October 2017.
    5. ↑ "Rabeprazole". PubChem. NCBI. Retrieved 10 January 2020.
    6. ↑ PubChem. "Rabeprazole". PubChem. Retrieved 10 January 2020.
    7. 1 2 3 4 5 6 "Rabeprazole Sodium Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 3 March 2019."Rabeprazole Sodium Monograph for Professionals".
    8. ↑ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 82. ISBN 9780857113382.
    9. ↑ "[99] Comparative effectiveness of proton pump inhibitors". Therapeutics Initiative. 28 June 2016. Retrieved 14 July 2016.
    10. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 445. ISBN 9783527607495.
    11. ↑ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 82. ISBN 9780857113382.
    12. ↑ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
    13. ↑ "Rabeprazole Sodium - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Archived from the original on 28 February 2020. Retrieved 11 April 2020.
    14. ↑ Tagami, K.; Chiku, S.; Sohda, S. (1993). "Synthesis of 14C-labelled sodium pariprazole (E3810)". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 33 (9): 849–852. doi:10.1002/jlcr.2580330908.
    15. ↑ S. Souda et al. , EP 268956; eidem, U.S. Patent ۵٬۰۴۵٬۵۵۲ (1988, 1991 both to Eisai).

    پیوند به بیرون

    • "Rabeprazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.