سیدوفوویر

سیدوفوویر
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریVistide
AHFS/Drugs.commonograph
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • استرالیا: D
    روش مصرف داروIV
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    داده‌های فارماکوکینتیک
    زیست فراهمیکامل
    پیوند پروتئینی<۶٪
    نیمه‌عمر حذف۲٫۶ ساعت (متابولیت‌های فعال: ۱۵-۶۵ ساعت)
    دفعrenal The above pharmacokinetic parameters are measured for cidofovir used in conjunction with probenecid.[۱]
    شناسه‌ها
    • ({[(S)-1-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    ChEBI
    ChEMBL
    NIAID ChemDB
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.166.433
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC8H14N3O6P
    جرم مولی۲۷۹٫۱۸۹ g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    چرخش ویژه-97.3
    نقطه ذوب۲۶۰ درجه سلسیوس (۵۰۰ درجه فارنهایت)
    • O=C1/N=C(\C=C/N1C[C@H](OCP(=O)(O)O)CO)N
    • InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1 ✔Y
    • Key:VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N ✔Y
      (صحت‌سنجی)

    سیدوفوویر (انگلیسی: Cidofovir) با نام تجاری Vistide، یک داروی ضد ویروسی تزریقی است که در درجه نخست به عنوان درمان رتینیت سیتومگالوویروس (عفونت شبکیه چشم) در افراد مبتلا به ایدز به کار می‌رود.

    این دارو در سال ۱۹۹۶ مجوز مصرف گرفت.[۲]

    کارکرد

    متابولیت فعال آن، سیدوفوویر دی فسفات، با مهار انتخابی دی‌ان‌ای پلیمراز ویروسی، تکثیر ویروس را مهار می‌کند. همچنین پلیمرازهای انسانی را مهار می‌کند اما این عمل ۸-۶۰۰ برابر ضعیف‌تر از عملکرد آن بر روی پلیمرازهای DNA ویروسی است. همچنین خود را در DNA ویروسی گنجانده و در نتیجه مانع سنتز DNA ویروسی در طول تولید مثل می‌شود.

    این دارو دارای فعالیت درون‌کشت‌گاهی در برابر ویروس‌های زیر است:[۳]

    سنتز

    سیدوفوویر را می‌توان از مشتق پیریمیدون و مشتق محافظت شده از گلیسیدول سنتز کرد.[۴]

    منابع

    1. Cundy, Kenneth C. "Clinical Pharmacokinetics of the Antiviral Nucleotide Analogues Cidofovir and Adefovir." Clinical Pharmacokinetics 36.2 (1999): 127-43.
    2. Long, Sarah S.; Pickering, Larry K.; Prober, Charles G. (2012). Principles and Practice of Pediatric Infectious Disease (به انگلیسی). Elsevier Health Sciences. p. 1502. ISBN 978-1437727029.
    3. Safrin, S; Cherrington, J; Jaffe, HS (September 1997). "Clinical uses of cidofovir". Reviews in Medical Virology. 7 (3): 145–156. doi:10.1002/(SICI)1099-1654(199709)7:3<145::AID-RMV196>3.0.CO;2-0. PMID 10398479.
    4. Brodfuehrer, P; Howell, Henry G.; Sapino, Chester; Vemishetti, Purushotham (1994). "A practical synthesis of (S)-HPMPC". Tetrahedron Letters. 35 (20): 3243. doi:10.1016/S0040-4039(00)76875-4.